黛丽拉是位29岁的都市单女。突然有一天，她发现自己已经历过20个男人了，而该死的《嘉人》杂志声称全美的平均数是10.5。她恐惧地觉得自己的数字不能再高了，于是乎抱着“人是会改变的”乐观精神，执意要在那些曾让她伤心、失望的男人中挑出一个如意郎君。她帅气的邻居帮她找到了本以为会“老死不相往来”的前男友们，频频制造“啊，天呀！是你！”的“偶遇”。随后她发现昔日的恋人们如今真是包罗万象——牧师、同性恋、精神病、罪犯、成功人士等等——可谓“没有最极品，只有更极品。”一出出让人捧腹大笑的闹剧由此上演……

电影改编自小说《黛丽拉和她的20个前男友》。人缘极好的单身女郎艾莉（安娜·法瑞丝 Anna Faris 饰）忽然在杂志上读到 “女人只要睡超过20个男人，一辈子就可能单身”，这论点让她心惊，当下决定要回头寻找过去的“床友”。邻居柯林(克里斯·埃文斯 Chris Evans 饰)，他为逃避女人的情债而借躲进艾莉家，两人不打不相识，于是达成协议，只要柯林帮艾莉从”床友”们中找到理想的另一半，她就要无条件提供避风港让他躲女人！柯林像秘书般开始寻索并安排艾莉的行程，让艾莉和”回头草”们一一约会，而他也顺利在一夜情之后次次落跑成功。 就在艾莉还幻想这些前男友可能有长高变帅或功成名就的同时，她和柯林的盟友关系也开始有了变化……