俗谚虽有云“虎父无犬子”，但对于楚氏两父子来说的确有点牵强，因他俩不论性格、对人处事、甚至人生目标都是南辕北辙。父亲楚帆(陈锦鸿)由内到外尽是六十年代情怀、儿子楚慈(吴卓羲)则嫌自己活在廿一世纪步伐还太慢；一个跨时空、跨时代的时装喜剧，当中发生的情节不单使人百般回味，更让人悟思到“将相本无种，男儿当自强”的硬道理。
父子的关系一向疏离，儿子总认为父亲的所谓原则不合时宜。父亲常说年轻时有奇遇，儿子认定只是其失败的借口。一天，父亲遇车祸昏迷，生死关头，儿子十分后悔，茫然若失间，竟意外地穿越时空，回到父亲年轻的时代…… 廿一世纪的楚慈阴差阳错回到父亲楚帆年少气盛时的六十年代，父子情摇身变了兄弟情，楚慈获楚帆好心收留后，因而结识了面档缩骨老板高山泉(姜大伟)，泼辣包租婆谭兰青(黄淑仪) 、斗气小情人程兰芬(杨思琦)及千金小姐梁翩翩(胡定欣)。楚慈得罪人多，称呼人少，令同屋共住如敛财沙展牛正荣(阮兆祥)等人皆对他神憎鬼厌，只有楚帆一直处处维护他，又介绍他到百货公司工作，但好大喜功的楚慈一如过往，只懂埋怨父亲作风守旧、损己利人的性格，更不慎连累同屋共住几乎无家可归；楚慈又恶意破坏父亲与老千苏凤妮(胡杏儿)的感情关系，正当他悔悟过来时，才知道自己原来……